Потеряв надежду захватить Тулу, немецкое командование решило обойти ее с юго-запада и юго-востока. Главный удар второй танковой армии Гудериана намечалось нанести на Сталиногорск, Венёв и Каширу, чтобы как можно быстрее занять переправы на Оке и выйти к Москве.